1930年代，中国武术之都佛山。 这日，武功了得的北方武师金山找（樊少皇 饰）率众来佛山踢馆，各大武馆馆主皆成他手下败将之后，他找上习得一身武艺却为人低调未设馆授徒的叶问（甄子丹 饰）。在巡警李钊（林家栋 饰）、好友武痴林（行宇 饰）等乡邻的请求及妻子张永成（熊黛林 饰）的鼓励下，叶问用咏春拳以柔克刚将金山找制服，确立在佛山的大师傅地位，李钊更私下将他视作师父。之前叶问挚友周清泉（任达华 饰）有心拉他合开纺织厂，但怕与爱妻及爱子分开的他只在资金上将周支持。 几年之后，侵华日军将佛山攻占，叶问同幸存下的乡邻一样，被迫携妻儿移居废屋。生计面前，叶问混在人群争抢去煤矿做苦力的机会，李钊则成为日军翻译官。日军将领三蒲（池内博之 饰）是名武痴，他以一袋白米作奖赏，派李钊四处搜寻能打国人在打斗场上与日军切磋，多名昔日武馆馆主及武痴林因此惨死。这将叶问击怒，他走入打斗场。

陈七（陈百祥 饰）和肥猫（王晶 饰）是一对江洋大盗，除了从来不使用暴力伤人外几乎干尽了坏事。某日，陈七在偷车的过程中遇见了名为张曼珠（张曼玉 饰）的女子，美丽的张曼珠立刻吸引了陈七的注意，令陈七坠入了情网，可惜落花有意流水无情。

首部以酒吧“猜枚”为题的都市言情喜剧电影《情意拳拳》。 港片《情意拳拳》以内地银幕上不多见的时代气息、繁华都市夜场、青春时尚等特质，即将掀起新一轮都市时尚潮流，并将引发另一种现实关注。影片以“枚”(广东话“猜枚”即“猜拳”)为主题，讲述Vivian(应采儿饰)怎样被“枚”所伤，最后又怎样因“枚”而再次抬起头来。所有“情意”由此而生，在“拳”中有“情”。片名由此而来。 据说，猜拳猜枚，其实是一个猜心的游戏。犹如爱情，没有必胜秘籍，也没有方程式去捉摸对手，要赢，就只有全情投入地猜。 当然，《情意拳拳》更是通过“猜枚”来“谈情说爱”，透过此种中国社会独有的玩意讲出都市人的情感。《情意拳拳》可称是一个现代都市生活的情爱物语，它以划拳、酒令这些酒吧场景，展现了时尚男女的爱恋与生存，浪漫与希望，透析了现代人新生活鲜活的一面。 何为《情意拳拳》？“拳”即为“划拳”，片中的Vivian(应采儿饰)在酒吧里失去了男友Jason(安志杰饰)，还被拳后Mango(吴天瑜饰)伤害失去了尊严……她决定靠双手赢回一切。她接触到猜拳的奇妙世界及其千变万化，更爱上了开怀乐观的“拳王之王”阿龟(黄子华饰)。Vivian终于发现，猜拳的至高境界不在胜负，而是跟对手猜至心灵相通，双手紧扣，不愿放手…… 《情意拳拳》应是酒吧猜拳的集大成者，除了十五二十、骰盅等，还有种种匪夷所思的猜拳玩法。主创人员更精心研发出两种新拳法———“断背拳”和“跳舞拳”。“影片上映后，这两种新拳法说不准会在各大酒吧盛行开来”。

在香港电影公司当替身的阿伟生性十分胆怯，为了壮胆，更经常讲大话，众人对他都十分不齿。一次拍戏时，阿伟因为胆怯不敢演，被公司开除了。妻子小雯得知丈夫这样懦弱，不辞而别了。失业又失婚的阿伟真是万念俱灰，决定喝毒药自杀。就在阿伟喝下毒药时，上天跟他开了个玩笑，他赫然发现自己的彩票中了头奖。偏巧这时贵利上门讨债，阿伟急中生智将彩票塞入电视机缝后马上赶往了医院。本以为出院后就能变成百万富翁，岂料阿伟回家后发现家中已经被贵利洗劫一空，那台藏着彩票的电视机亦不翼而飞！为了那张能改变自己一生命运的彩票，阿伟踏上了旅程。

JOHN和NANCY是对恩爱的夫妻，为了逃避城市的拥挤和紧张，搬往乡村渡假屋，一日，一个神经汉闯入家中，在屋里展开了一场紧张刺激惊心动魄的困兽斗，娇弱无助的NANCY发现丈夫JOHN死于恶汉之手，被逼坚强起来，化悲愤为力量。与恶汉决一死战。

王大刚被赌馆中人当街痛揍一顿，狼狈不堪，幸得笑林弟子相救，随后笑林弟子又结识王大刚姐姐，才得知大刚父亲是被赌馆中的流氓迫害致死。笑林二弟子同意带王大刚上山拜师学艺，经过刻苦训练，王大刚终于学成36迷形拳，为父亲报仇血恨。