段小楼（张丰毅）与程蝶衣（张国荣）是一对打小一起长大的师兄弟，两人一个演生，一个饰旦，一向配合天衣无缝，尤其一出《霸王别姬》，更是誉满京城，为此，两人约定合演一辈子《霸王别姬》。但两人对戏剧与人生关系的理解有本质不同，段小楼深知戏非人生，程蝶衣则是人戏不分。 段小楼在认为该成家立业之时迎娶了名妓菊仙（巩俐），致使程蝶衣认定菊仙是可耻的第三者，使段小楼做了叛徒，自此，三人围绕一出《霸王别姬》生出的爱恨情仇战开始随着时代风云的变迁不断升级，终酿成悲剧。

第一部中，小马哥（周润发 饰）死在乱枪之下，宋子豪（狄龙 饰）和弟弟宋子杰（张国荣 饰）冰释前嫌，英雄的故事还在继续。警方怀疑宋子豪的恩师龙四（石天 饰）利用船厂做掩护，暗中操纵伪钞集团，派宋子杰去接近龙四的女儿小辉，做卧底，宋子豪为了弟弟的安全，不得不假释出狱，协助警方调查。其实，龙四对手下的犯罪行为并不知情，他被亲信高英培陷害，不得不逃亡纽约，女儿的被害，使他精神失常，在小马哥弟弟阿健（周润发 饰）的帮助和保护下，才渐渐恢复神智。出于道义，阿健放弃了经营多年的餐厅，同龙四共同返港。香港这边，宋氏兄弟几近艰险终于获得了高英培的信任，掌握了伪钞集团的犯罪证据，和阿健、龙四会和后，四人策划了火爆的复仇行动，也付出了鲜血甚至性命的代价。

年轻军官许文强逃亡路上被日本特务伏击坠海，漂浮到外滩岸上时身体不支晕倒，丁力路过欲将其解救却遭其下意识的袭击，两人一番打斗后结为好友。丁力偶然救下上海大亨冯敬尧的千金冯程程后，许下心愿要娶其为妻，但襄王有梦神女却心另有所属。 冯程程只把他当好朋友，爱的恰是某次旅途中在火车上结识的他的好兄弟许文强，而许文强也因她的勇敢善良机智对她产生了好感。 许文强再次遇上冯程程时，与丁力的交情画上句号。而当许文强与冯程程谈婚论嫁时，许文强意外发现冯敬尧正是追杀他和同僚的幕后黑手，他的身份也被对方认出，火药味顿时弥漫房间……

接着上集，林子颖（袁咏仪饰）搬入Sam（张国荣饰）公寓与其同居。可是不过10日，Sam就对这种平淡琐碎的生活产生了厌烦，他希望两人能保持一定的距离。在好友肥婆（曾志伟饰）的建议下，Sam要阿颖以男装重回娱乐圈，本意是要分散她的注意力，不料却获得空前成功，Sam被指为同性恋加吃软饭，感到脸上无光的他开始对阿颖恶声恶气起来。 楼下搬来一个谜样的女人方艳梅（梅艳芳饰），气质高雅，女人味十足。在她的开导下，阿颖渐渐走出忧郁，却发现自己对方姐生出异样情愫，而对方似乎也大胆地回应她的感情。Sam和方姐之前曾有过一夜情，他自以为是地保持和方姐的暧昧。有一天，Sam终于发现了阿颖和方姐之间的不对劲……

常家大哥常满事业有成，可是却嫌弃家中老婆程大嫂是个黄脸婆，不懂打扮。程大嫂每天在家服侍老年痴呆的公婆，深得常骚与常欢的喜爱。娘娘腔常骚与“男人婆”表姑妈梁无双是一对死对头，可在两人同时受到感情伤害的时候，萌生爱意。常欢是出名的花花公子，却意外撞坏了脑子，女朋友何里玉还是愿意留在他的身边。

阿海、阿占和红豆在养父的安排下盗得一幅名画，之后三人因被人设下陷阱追杀而失散。阿占、阿海和红豆是三名盗画高手，专为他们的养父偷盗知名艺术品令其赚钱。 法国巴黎博物馆内，名画《赫林之女仆》被人盗走，与此同时，阿占、阿海和红豆以敏捷身手盗得另一幅名画。在用此画与法国黑帮老大交易时，三人被告知《赫林之女仆》现在机关重重的古堡内，便又在养父的安排下去偷盗。