本片以上世纪六十年代的本地家庭为主轴，通过成员的际遇，带出早期的甘榜生活以及后来的组屋生活，剧情横跨数十年。电影也将体现新加坡如何从一个以方言为主流语言的社会演变成华语到现今英语的过程，从中回顾流失的方言。它也会融入导演的许多亲身经历，并将安插多首怀旧歌曲。

故事承续电影《我们的故事1》，水灾过后，招弟正式继承了四叔的农场执照，在改邪归正的阿龙帮助下，小规模的开始经营农场。此时新加坡由于经济开始起飞，民众的思想起了变化...奥斯曼儿子阿末迷上西洋摇滚音乐，但保守的奥斯曼却视其所组的乐团为魔鬼，两父子因此起了激烈冲突，阿末愤而离家出走，从此颓废堕落，奥斯曼感叹时代巨变所引起的代沟。另一边厢，招弟的小弟阿喜却因与印度女友异族相爱，导致双方家长因为种族与文化的分歧为由，强烈反对其婚事，幸好奥斯曼以及招弟从中斡旋，闹出不少趣事。1977年，政府大肆征用土地，许多乡村因此都被逼迁。在得知拥有农业执照的土地将可能获得巨额赔偿，阿坤开始觊觎招弟可能获得的赔偿金，而召开家族会议，以莫须有的罪名加诸在招弟以及阿龙头上，希望赶走他们，自己取得巨额赔偿。身体状况大不如前的招弟，面对阿坤无理的指责，究竟能否保住自己辛苦打造的农场所获得的赔偿金？一家大小将何去何从？时代变了，人心也变了。乡材逐渐消失了，人情味还在吗？

陈默原是富二代，却因好赌不但气死老爸更败光家财，成了“负二代”，身无分文，只有父亲留给他一张画家楚中天的画作，但这幅画只值十万元，根本不够还清赌债。他和地下钱庄的老板突然看到电视上报导画家张老千过世而让画作价值爆涨的新闻，因此他被逼飞往新加坡杀害楚中天，好让画作增值还债，他所有的杀人资本就是十万元。

剧情围绕着四名前罪犯的生活展开，他们试图翻开新的一页。阿胡、疯狗、简仁和沙宝开始做餐饮生意，但一些事情打乱了他们的生活，因为阿胡十几岁的儿子卖药惹了麻烦……

出生在马来西亚大山脚的李宗伟，从小就立下了代表马来西亚打羽毛球的志向，家境的贫困和父亲的反对，没有让李宗伟停下脚步，他始终坚持梦想。加入国家队后，李宗伟面临更多挑战，更是遇到了自己一生的劲敌——林丹，他不断向着更高的目标出发，连续825天占据世界第一的位置，至今无人打破 。虽然他至今还没有一块奥运会金牌入账，但却诠释了一种叫做“李宗伟”的永不放弃精神。