“尤曼吉”是一种类似于大富翁的棋类游戏，然而，和大富翁不同的是，“尤曼吉”的棋子能自动移动，当你走到其中一格时，这格描述的东西就会真实出现在你面前，而且游戏一经开始便不能结束，只有游戏结束才一切复原！ 12岁的阿伦（罗宾威廉斯 Robin Williams 饰）和好友萨拉（邦尼亨特 Bonnie Hunt 饰）才刚一开始玩“尤曼吉”，就被棋盘里面飞出来的蝙蝠吓得魂不附体，冲进了“尤曼吉”的神奇世界里，没能继续玩下去，以致两人就这样困在了另一个世界里。 26年后，阿伦当年住的房子又搬进了两个小客人――朱迪（克尔斯滕邓斯特 Kirsten Dunst 饰）和皮特（布雷德利皮尔斯 Bradley Pierce 饰）姐弟两。他们在“尤吉曼”的战鼓声指引下找到了当年阿伦还没玩完的“尤吉曼”。在熟悉规则后，他们继续了当年阿伦还没结束的游戏……

美女安蒂(凯特哈德森饰)是一家时尚杂志的专栏作家，负责撰写“恋爱指南”之类的情感文章。某天，主编给她派了一个棘手的任务：搜集怎样甩掉男人的第一手资料。因此，安蒂必须在十天之内找到一个男朋友，然后再甩掉他。 　　安蒂看上了在广告代理公司工作的本杰明(马修麦康纳饰)，磨刀霍霍，准备实施她的计划；谁知道，本杰明是一个典型的花花公子，游戏人间的他正在和老板打赌：十天之内让一个女人彻底爱上他。 　　干柴烈火，一拍即合，他们开始了真真假假的爱情游戏。

15岁的奥斯卡(艾伦史丹佛饰)既早熟又善体人意，他说流利法文、还勤读伏尔泰，所有同年纪的女生都哈他，不过，他却偏偏只中意“老女人”。这个假期，他即将跨出他“转大人”的第一步，诱惑他心爱的女人上勾，而这对象不是别人，正是他的小妈---伊芙(雪歌妮薇佛饰)。然而，天不从人愿，奥斯卡还没钓到伊芙却先煞到一群高龄欲女，伊芙的姊妹淘黛安。　　15岁的Oscar，聪明好学。他不满同龄女孩的浅薄，爱上了成熟又有学问的女性——他的继母Eve，而他的教授父亲对此一无所知。他想在感恩节之夜对继母表白，却又难以开口，醉醺醺地跟继母的密友Diane上了床，失了童贞。父亲慈爱的关心、Diane的纠缠和Oscar对继母的纯真爱情，构成了本片的喜剧元素。情节有些荒唐，但正象电影中Diane对Eve所说的：你还记得我们15岁的时候是如何梦想的吗？